در ژاپن ناگاشی اوشیما کار خود را بهعنوان دستیار آغار کرد، سپس نقد و فیلمنامه نوشت و سرانجام سه فیلم بسیار شخصی را پشت سر هم کارگردانی کرد: شهر عشق و امید (۱۹۵۹)، قصهٔ بیرحم جوانی (۱۹۶۰)، و دفن خورشید (۱۹۶۰). بلافاصله پس از آن با شب و مه در ژاپن (۱۹۶۰) که ادای دینی به آلن رنه بود، جایگاه خود را بهعنوان رهبر موج نوی ژاپن تثبیت کرد. جسارت سیاسی آثارش، که اوشیما در آنها تجدید پیمان ژاپن و امریکا را بهسختی محکوم میکرد، جاروجنجال بسیاری در کشورش آفرید. اوشیما در کنار کارگردانی، به نگارش نقدهای تحلیلی برای نشریات سینمایی، خصوصاً دربارهٔ فیلمهای موج نوی فرانسه نظیر ازنفسافتاده که بهشدت آن را میستود، ادامه داد.